کلمه ایزومر از کلمه یونانی "ایزو" به معنی برابر و "مر" به معنی بخش‌ها حاصل شده است. از آن‌جا که ایزومرها دارای فرمول ساختاری متفاوتی هستند، بنابراین خواص فیزیکی و شیمیایی متفاوتی را نیز دارا می‌باشند. دو فرم اصلی ایزومرها شامل ایزومرهای ساختاری و ایزومرهای فضایی می‌باشد. تفاوت در ساختار اصلی مولکول‌های آلی می‌تواند در ایزومرها مشاهده شود.
 
واژه ایزومری اولین بار به توسط برزلیوس (J.J.Berzelius) برای معرفی ترکیبات شیمیایی گوناگون دارای ترکیب درصد عناصر یکسان ، به عبارت دیگر تناسبهای نسبی یکسان عناصر سازنده، مورد استفاده واقع شد. این احتمال که یکسانی ترکیب درصد عناصر سازنده بتواند دلالت بر وجود دو یا چند ماده به عنوان ایزومرهای یکدیگر نماید، از تئوری ساختارهای آلی مشتق شده است. در حالت کلی، می‌توان ایزومرها را به دو نوع ایزومری ساختاری و ایزومری فضایی تقسیم‌ بندی نمود. که هر کدام از این ایزومرها دارای انواع مختلف می‌باشند.
 

انواع متفاوت ایزومرها

ایزومرهای ساختاری
ایزومرهای ساختاری از نظر آرایش اتم‌ها، مولکول‌ها و گروه‌های عاملی با هم متفاوت می‌باشند. آن‌ها ممکن است به دلیل تفاوت در مکان پیوندهای دوگانه متنوع باشند. ایزومرهای ساختاری، شیوه‌های متفاوتی از آرایش اتم‌ها را ارائه می‌دهند. بنابراین، همچنان‌که اندازه اسکلت کربنی افزایش می‌یابد، تعداد احتمالی ایزومرها نیز افزایش پیدا می‌کند. آن‌ها اشاره به ایزومرهای ساختاری دارند که سه نوع از آن‌ها در زیر ارائه شده است.
 
ایزو بوتان
این ایزومرهای زنجیره‌ای دارای ساختار زنجیره کربنی و آرایش اتم‌ها و مولکول‌های متفاوتی هستند که به اصطلاح ایزومرهای اسکلتی نامیده می‌شوند. یک مثال در این رابطه بوتان با دو ایزومر زنجیره‌ای یعنی n – بوتان و ایزو – بوتان می‌باشد.
 
موقعیت ایزومرها
همان طور که از نام آن‌ها پیداست، موقعیت ایزومرها توسط موقعیت متفاوت گروه‌های عاملی تشخیص داده می‌شود، در حالی‌که ساختار زنجیره‌ی کربن همچنان یکسان باقی می‌ماند. برای مثال، پروپانول دارای دو ایزومر مکانی یعنی پروپانول – 1 و پروپانول – 2 بوده که از نظر موقعیت گروه‌های هیدروکسیل با هم تفاوت دارند. در حالی‌که گروه هیدروکسیل به اولین اتم کربن در پروپانول – 1 متصل می‌گردد، این گروه در پروپانول – 2 به دومین اتم کربن متصل می‌شود.
 
موقعیت ایزومرهای موجود به واسطه‌ی جایگزینی متفاوت موقعیت‌های عناصر در یک مولکول می‌باشد. ایزومرهای پنتان به سه شکل درختی، ساختارهایی از 5 اتم کربن را ایجاد می‌کنند که شامل n – پنتان، ایزوپنتان و نئوپنتان می‌باشند.
 
ایزومرهای کاربردی
ایزومرهای کاربردی از دو یا چند ترکیب ساخته شده‌اند که دارای فرمول مولکولی یکسان، اما گروه‌های عاملی متفاوتی می‌باشند. یک مثال خوب در این زمینه اتانول و متوکسی متان می‌باشد. هر دوی این ایزومرها دارای فرمول مولکولی مشابه یعنی C2H6O می‌باشند. در حالی‌که یکی از آن‌ها الکل بوده و دیگری اتر است.
 
توتومری یک مورد فضایی از ایزومر کاربردی می‌باشد. توتومرها دو ترکیب هستند که دارای فرمول مولکولی یکسان، اما گروه‌های عاملی متفاوتی می‌باشند. آن‌ها در تعادل دینامیکی با همدیگر می‌باشند. توتومری کتو انول در ترکیبات کربونیل مانند استون و استو استیک استر یک مثال خوب در این رابطه می‌باشد.
 
ایزومرهای فضایی
ترکیباتی که دارای فرمول مولکولی، فرمول ساختاری و مرتبه پیوند یکسان، اما دارای جهت گیری متفاوت اتم‌ها در فضا می‌باشند، ایزومرهای فضایی نام دارند.
 
انانتیومرها
یکی از ایزومرهای فضایی است که به طور کامل انطباق‌پذیر بر روی تصاویر آینه‌ای دیگری می‌باشد، با آن‌که جهات دست راست و چپ آن یکسان هستند اما با هم متضاد می‌باشند. برای تشکیل یک جفت انانتیومری در ترکیب، باید مولکول‌های کایرال وجود داشته باشد. مولکول‌های کایرال نباید دارای صفحه داخلی متقارن باشند. آن‌ها اشکال توپی شکل بوده که کربن میانی آن‌ها کربن نامتقارن نامیده می‌شوند. دلیل این امر این است که آن‌ها به چهار اتم مختلف و یا گروه‌هایی از اتم‌ها متصل می‌باشند. انانتیومرها دارای خواص فیزیکی و شیمیایی یکسانی هستند، اما با انانتیومرهای دیگر واکنش‌های شیمیایی متفاوتی دارند. تنها تفاوت بین دو تا از چنین ایزومرهایی، توانایی آن‌ها به منظور چرخش نور پلاریزه بر روی صفحه در جهات مخالف بوده و این مشخصه‌ی فیزیکی اصطلاحاً فعالیت نوری نامیده می‌شود. این نوع از ایزومرها به عنوان ایزومرهای نوری شناخته می‌شوند.
 
هر جفت ایزومر قادر به چرخش نور پلاریزه بر روی صفحه بوده و بنابراین فعالیت نوری از خود نشان می دهد. هنگامی که نور پلاریزه بر روی صفحه از طریق محلول‌های هر انانتیومر عبور داده می شود، در جهت عقربه‌های ساعت چرخش با تعداد x درجه داشته، در حالی که چرخش‌های دیگر در خلاف جهت عقربه‌های ساعت با همان درجات می‌باشد. ترکیب 50:50 از دو انانتیومر یک ترکیب به عنوان ترکیب راسمیک نامیده می‌شود و دارای تأثیر خنثی بر نور پلاریزه بر روی صفحه می‌باشد. ایزومرهای هندسی دارای ساختار مولکولی مشابه، اما آرایش فضایی متفاوتی از اتم‌ها هستند که به عنوان ایزومرهای سیس و ترانس نیز شناخته می‌شوند. در صورتی که انانتیومرها نمک‌های بلورین مانند نمک‌های Pasteur's Tartrate salts باشند، پس آن ها هنگامی که تحت بزرگنمائی مشاهده می‌شوند، دارای ظاهری متفاوت بوده که می‌توان آن ها را از هم جدا کرد، اما اکثر انانتیومرها نمک نیستند. به همین دلیل جدا سازی دو ایزومر اغلب مشکل می‌باشد. این موارد به دلیل این که دو دارو ممکن است اثربخشی برابری نداشته باشند و یا حتی باعث بروز عوارض جانبی گردند، می‌تاند اهمیت بالایی در صنعت دارویی داشته باشد.
 
ایزومرهای هندسی
ایزومرهای هندسی دارای ساختار مولکولی مشابه، اما آرایش فضایی متفاوتی از اتم‌ها هستند که به عنوان ایزومرهای سیس و ترانس نیز شناخته می‌شوند. این نوع از ایزومرها بر اثر عدم انعطاف پذیری پیوندهای دوگانه و ساختارهای حلقه‌ای ایجاد می‌شوند. ایزومرهای سیس و ترانس، ایزومرهای هندسی نامیده می‌شوند. آن ها در جهت گیری هندسی خود اطراف پیوند دوگانه‌ای که نمی‌تواند چرخش کنند، متفاوت می‌باشد.
 
ایزومر سیس دارای جایگزین‌هایی در طرف مشابه پیوند دوگانه بوده، در حالی که ایزومرهای ترانس دارای جایگزین‌هایی در طرف مخالف پیوند دوگانه می‌باشد. ایزومرهای هندسی، ایزومرهای فضایی بوده که تصاویر آینه‌ای همدیگر را تشکیل نمی‌دهند. برای مثال، ترکیبات سیس – 2 – بوتان و ترانس – 2 – بوتان هر دو دارای فرمول مشابه C4H10 بوده و همان اتم‌ها در هر مولکول به همدیگر متصل شده، اما هندسه آن ها اطراف پیوند دوگانه متفاوت می‌باشد. با این حال، این دو فرم تصاویر آینه ای همدیگر نیستند.
 
این موارد شرح خلاصه‌ای از انواع اصلی ایزومرها می‌باشد. علاوه بر موارد شرح داده شده در بالا، اشکال دیگری از ایزومرها ممکن است در ترکیبات خاص یافت شوند. ایزومرها در محصولات دارویی و آرایشی استفاده شده و دارای چندین کاربرد دیگر نیز می باشند.
 
 منبع: Anish Chandy – ساینس استراک